Badania konformacyjne i mechanistyczne w cukrach

• Cukrowe aminokwasy - monomery i dimery

Cukrowe aminokwasy, SAA, są pochodnymi sacharydów, które do pierścienia cukrowego, mają dołączoną grupę aminową i karboksylową. Związki tego typu znalazly zastosowanie jako glikomimetyki, peptydomimetyki, a także izostery, platformy z punktami farmakologicznego rozpoznania oraz foldamery. SAA stanowią bardzo zróżnicowaną strukturalnie grupę pochodnych cukrów. Zróżnicowanie to dotyczy zarówno wielkości pierścienia, rozmieszczenia grup funkcyjnych, obecność w pierścieniu innych grup, a przy ustalonej konstytucji również konfiguracji podstawników dołączonych do pierścienia oraz konformacji. Takie zróżnicowanie dostarcza ogromną ilość możliwych kombinacji połączeń.

Celem badawczym jest opisanie przestrzeni konformacyjnej mono- i dimerów aminokwsów cukrowych.

• Czwartorzędowe sole amoniowe - aspekty konformacyjne pierścienia furanoidowego oraz tworzenie.

Czwartorzędowe sole amoniowe (CSA) zawierające reszty cukrowe są przedmiotem wieloletnich badań Zakladu Chemii Cukrów. W toku tych badań stwierdzono istnienie zależności pomiedzy strukturą tosylanowych pochodnych cukrów i anhydroalditoli a szybkością ich czwartorzędowania pod wpływem różnego typu amin trzeciorzędowych. Obserwacje te stały się punktem wyjścia do badań obliczeniowych, których celem było potwierdzenie poczynionych spostrzeżeń, a także wskazanie czynników wpływających na przebieg badanych reakcji. Innym aspektem badań nad tworzeniem CSA jest opis zachowania konformacyjnego pierścienia furanoidowego w czasie reakcji.

Publikacje:

1. Nowacki, A., Liberek, B., Comparative conformational studies of 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2- deoxyhex-1-enitols at the DFT level, Carbohydr. Res. 2018, 462, 13-27
2. Walczak, D., Nowacki, A., Trzybiński, D., Samaszko-Fiertek, J., Myszka, H., Sikorski, A., Liberek B., Conformational studies of N-(α-D-glucofuranurono-6,3-lactone)- and N-(methyl β-D-glucopyranuronate)-p-nitroanilines, Carbohydr. Res., 2017, 446-447, 85-92
3. Cyman, M., Wielińska, J., Myszka, M., Trzybiński, D., Sikorski, A., Nowacki, A., Liberek B., Influence of the oxime and anomeric configurations on the stability of 2-deoxy-2-hydroxyimino-D-hexopyranosides J. Mol. Struct. 2016, 1125, 558-569
4. Bednarko, J., Wielińska, J., Sikora, K., Liberek, B., Nowacki A., Theoretical studies on the reaction of mono- and ditriflate derivatives of 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol with trimethylamine – Can a quaternary ammonium salt be a source of the methyl group? J. Comput. Aided Mol. Des. 2016, 30, 13-26
5. Wielińska, J., Liberek, B., Nowacki, A. DFT studies of the formation of furanoid derivatives ofammonium chlorides, J. Mol. Graph. Model. 2015, 56, 74–83
6. Nowacki, A., Wielińska, J., Walczak. D., Sikora, K., Dmochowska, B.,  Liberek, B. The conformational behavior, geometry and energy parameters of Menshutkin-like reaction of O-isopropylidene-protected glycofuranoid mesylates in view of DFT calculations, J. Mol. Graph. Model. 2014, 52, 91–102
7. Walczak, D., Nowacki, A. DFT studies of conversion of methyl chloride and three substituted chloromethyl tetrahydrofuran derivatives during reaction with trimethylamine J Mol Model, 2013, 19, 4403-4417
8. Nowacki, A., Myszka, H., Liberek, B. Conformational studies of diosgenyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides at the PM3 and DFT levels of theory Carbohydr. Res., 2013, 377, 4-13
9. Nowacki, A., Sikora, K., Dmochowska, B., Wiśniewski, A. DFT studies of the conversion of four mesylate esters during reaction with ammonia J. Mol. Mod., 2013, 19, 3015-3026
10. Nowacki, A., Liberek, B. Acetylated methyl 1,2-dideoxyhex-1-enopyranuronates in density functional theory conformational studies Carbohydr. Res., 2013, 371:1-7
11. Nowacki, A., Sikora, K., Dmochowska, B., Wiśniewski, A. Studies of the formation of N-substituted pyridinium mesylates: A theoretical approach Comp. Theor. Chem., 2012, 1000:33-41
12. Nowacki, A., Dmochowska, B., Sikora, K., Madaj, J., Wiśniewski, A. Theoretical studies of the formation of quaternary pyridinium mesylates Comput. Theoret. Chem., 2012, 986:85-92
13. Nowacki, A., Walczak, D., Liberek, B. Fully acetylated 1,5-anhydro-2-deoxypent-1-enitols and 1,5-anhydro-2,6-dideoxyhex-1-enitols in DFT level theory conformational studies Carbohydr. Res., 2012, 352:177-185
14. Nowacki, A., Dmochowska, B., Jączkowska, E., Sikora, K., Wiśniewski, A. Theoretical studies of the formation of quaternary ammonium mesylates Comput. Theoret. Chem., 2011, 973:53-61
15. Nowacki, A., Liberek, B. Methyl 3-Amino-2,3,6-trideoxy-L-hexopyranosides in DFT Level Theory Conformational Studies J. Phys. Chem. A, 2008, 112:7072-7079
16. Liberek, B., Nowacki, A. Methyl 4-O-Acetyl-3-azido- and 3-Azido-4-O-methylsulfonyl-2,3,6,-trideoxyhex-5-eno Pyranosides in DFT-Level Conformational Studies J. Phys. Chem. A., 2007, 111:4397-4403