Badania konformacyjne i mechanistyczne w cukrach
- Cukrowe aminokwasy - monomery i dimery
Cukrowe aminokwasy, SAA, są pochodnymi sacharydów, które do pierścienia cukrowego, mają dołączoną grupę aminową i karboksylową. Związki tego typu znalazly zastosowanie jako glikomimetyki, peptydomimetyki, a także izostery, platformy z punktami farmakologicznego rozpoznania oraz foldamery. SAA stanowią bardzo zróżnicowaną strukturalnie grupę pochodnych cukrów. Zróżnicowanie to dotyczy zarówno wielkości pierścienia, rozmieszczenia grup funkcyjnych, obecność w pierścieniu innych grup, a przy ustalonej konstytucji również konfiguracji podstawników dołączonych do pierścienia oraz konformacji. Takie zróżnicowanie dostarcza ogromną ilość możliwych kombinacji połączeń.
Celem badawczym jest opisanie przestrzeni konformacyjnej mono- i dimerów aminokwsów cukrowych.
- Czwartorzędowe sole amoniowe - aspekty konformacyjne pierścienia furanoidowego oraz tworzenie.
Czwartorzędowe sole amoniowe (CSA) zawierające reszty cukrowe są przedmiotem wieloletnich badań Zakladu Chemii Cukrów. W toku tych badań stwierdzono istnienie zależności pomiedzy strukturą tosylanowych pochodnych cukrów i anhydroalditoli a szybkością ich czwartorzędowania pod wpływem różnego typu amin trzeciorzędowych. Obserwacje te stały się punktem wyjścia do badań obliczeniowych, których celem było potwierdzenie poczynionych spostrzeżeń, a także wskazanie czynników wpływających na przebieg badanych reakcji. Innym aspektem badań nad tworzeniem CSA jest opis zachowania konformacyjnego pierścienia furanoidowego w czasie reakcji.
Publikacje:
- Nowacki, A., Liberek, B., Comparative conformational studies of 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2- deoxyhex-1-enitols at the DFT level, Carbohydr. Res. 2018, 462, 13-27
- Walczak, D., Nowacki, A., Trzybiński, D., Samaszko-Fiertek, J., Myszka, H., Sikorski, A., Liberek B., Conformational studies of N-(α-D-glucofuranurono-6,3-lactone)- and N-(methyl β-D-glucopyranuronate)-p-nitroanilines, Carbohydr. Res., 2017, 446-447, 85-92
- Cyman, M., Wielińska, J., Myszka, M., Trzybiński, D., Sikorski, A., Nowacki, A., Liberek B., Influence of the oxime and anomeric configurations on the stability of 2-deoxy-2-hydroxyimino-D-hexopyranosides J. Mol. Struct. 2016, 1125, 558-569
- Bednarko, J., Wielińska, J., Sikora, K., Liberek, B., Nowacki A., Theoretical studies on the reaction of mono- and ditriflate derivatives of 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol with trimethylamine – Can a quaternary ammonium salt be a source of the methyl group? J. Comput. Aided Mol. Des. 2016, 30, 13-26
- Wielińska, J., Liberek, B., Nowacki, A. DFT studies of the formation of furanoid derivatives ofammonium chlorides, J. Mol. Graph. Model. 2015, 56, 74–83
- Nowacki, A., Wielińska, J., Walczak. D., Sikora, K., Dmochowska, B., Liberek, B. The conformational behavior, geometry and energy parameters of Menshutkin-like reaction of O-isopropylidene-protected glycofuranoid mesylates in view of DFT calculations, J. Mol. Graph. Model. 2014, 52, 91–102
- Walczak, D., Nowacki, A. DFT studies of conversion of methyl chloride and three substituted chloromethyl tetrahydrofuran derivatives during reaction with trimethylamine J Mol Model, 2013, 19, 4403-4417
- Nowacki, A., Myszka, H., Liberek, B. Conformational studies of diosgenyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides at the PM3 and DFT levels of theory Carbohydr. Res., 2013, 377, 4-13
- Nowacki, A., Sikora, K., Dmochowska, B., Wiśniewski, A. DFT studies of the conversion of four mesylate esters during reaction with ammonia J. Mol. Mod., 2013, 19, 3015-3026
- Nowacki, A., Liberek, B. Acetylated methyl 1,2-dideoxyhex-1-enopyranuronates in density functional theory conformational studies Carbohydr. Res., 2013, 371:1-7
- Nowacki, A., Sikora, K., Dmochowska, B., Wiśniewski, A. Studies of the formation of N-substituted pyridinium mesylates: A theoretical approach Comp. Theor. Chem., 2012, 1000:33-41
- Nowacki, A., Dmochowska, B., Sikora, K., Madaj, J., Wiśniewski, A. Theoretical studies of the formation of quaternary pyridinium mesylates Comput. Theoret. Chem., 2012, 986:85-92
- Nowacki, A., Walczak, D., Liberek, B. Fully acetylated 1,5-anhydro-2-deoxypent-1-enitols and 1,5-anhydro-2,6-dideoxyhex-1-enitols in DFT level theory conformational studies Carbohydr. Res., 2012, 352:177-185
- Nowacki, A., Dmochowska, B., Jączkowska, E., Sikora, K., Wiśniewski, A. Theoretical studies of the formation of quaternary ammonium mesylates Comput. Theoret. Chem., 2011, 973:53-61
- Nowacki, A., Liberek, B. Methyl 3-Amino-2,3,6-trideoxy-L-hexopyranosides in DFT Level Theory Conformational Studies J. Phys. Chem. A, 2008, 112:7072-7079
- Liberek, B., Nowacki, A. Methyl 4-O-Acetyl-3-azido- and 3-Azido-4-O-methylsulfonyl-2,3,6,-trideoxyhex-5-eno Pyranosides in DFT-Level Conformational Studies J. Phys. Chem. A., 2007, 111:4397-4403