Ćwiczenie 9 | Wydział Chemii

Ćwiczenie 9

PRZYGOTOWANIE DO ĆWICZENIA

Skopiuj do swojego katalogu domowego pliki etcn4.fchk, etcn4_kation.fchk, etcn4_anion.fchk, wazopresyna.pdb (polecenie:

scp testowy@eto01:/big/ETO/cw9/nazwa_pliku .

Możesz też pobrać pliki bezpośrednio z przeglądarki (umieszczone są jako załączniki u dołu strony), ale UWAGA! po pobraniu z przeglądarki trzeba zmienić im rozszerzenia z .txt na .fchk (etcn4.fchk, etcn4_kation.fchk, etcn4_anion.fchk) lub .pdb (wazopresyna.pdb)

 Utwórz na dysku Google katalog Ćwiczenie 9.


AVOGADRO

Avogadro jest programem przeznaczonym do wizualizacji, budowy i modyfikacji małych cząsteczek oraz makromolekuł. Program dostępny jest na licencji bezpłatnej. Aby uruchomić program, wpisz w Panelu Głównym polecenie Avogadro.

 

Aby zmienić kolor tła na białe, kliknij na pasku narzędzi, który pojawia się na samej górze ekranu na View/Set Background Color… i tam wybierz biały.

 

 

ZADANIE 1

Zbuduj w programie Avogadro cząsteczkę wody.

W tym celu kliknij na pasku zadań narzędzie rysowania (to, które zaznaczono poniżej);


 

kliknij również Tool Settings…; po lewej stronie ekranu powinna pojawić się możliwość wybrania odpowiednio: Element (Pierwiastek), Bond Order (Krotność wiązań) i okienko Adjust Hydrogens (Dopasuj wodory)(odznacz to okienko); w Element wybierz oxygen (tlen), a potem kliknij gdzieś na środku w okienku View 1; teraz w Element wybierz hydrogen (wodór); kliknij tuż obok atomu tlenu, przytrzymaj klawisz myszy i ciągnij w kierunku tlenu, a potem na tlenie puść klawisz myszy; powinno utworzyć się wiązanie H-O; dorysuj drugi atom wodoru; jeśli coś nie wyjdzie, wystarczy na danym atomie kliknąć prawym klawiszem myszy i atom zostanie wymazany; na razie nie ma znaczenia jak wygląda utworzona przez ciebie cząsteczka wody (czy wiązania O-H są jednakowe i czy między nimi jest odpowiedni kąt H-O-H), bo za chwilę zoptymalizujesz jej geometrię (czyli ułożenie atomów względem siebie). W tym celu na górnym pasku narzędzi wybierz Extensions/MOPAC. Pojawi się nowe okienko, w którym wpisz w Title woda, a w zakładce Calculation wybierz Geometry Optimization. Resztę zostaw bez zmian i kliknij Compute. Następnie program zapyta, czy zapisać plik. Ponownie wpisz nazwę pliku woda kliknij Save. Teraz spójrz co się stało z twoją cząsteczką wody. Co się zmieniło? Zmierz kąt i długości wiązań - kliknij na ikonkę pomiaru:


 

Klikając na dwa atomy dowiesz się jaka jest długość wiązania między nimi (pojawia się na dole ekranu); klikając na trzy atomy poznasz wartość kąta zawartego między nimi.

Używając Navigation Tool (Narzędzie nawigacji) albo (Auto Rotation Tool) Narzędzia automatycznego obrotu ustaw cząsteczkę wody tak aby było widać wszystkie atomy.


 

Używając Navigation Tool wystarczy kliknąć myszką na cząsteczkę H2O i przytrzymując poruszać myszką w różnych kierunkach. Przytrzymując prawy klawisz myszy możesz przesuwać cząsteczkę po ekranie. Jeśli klikniesz na Auto Rotation Tool to w lewej części ekranu pojawi się dodatkowo AutoRotate Settings. Klikając w dowolnym miejscu ekranu i ciągnąc myszą w dowolnym kierunku sprawisz, że tak będzie się obracać cząsteczka. Wciskając Stop po prawej stronie zatrzymasz układ. Tak ustawioną cząsteczkę wyeksportuj jako woda.png. W tym celu w menu górnym wybierz File/Export/Graphics... Jeśli w polu File_name (Nazwa pliku) znajduje się nazwa woda, a w Files of type jest rozszerzenie .png klikij Save (Zapisz). Zapisz jeszcze twoją cząsteczkę jako plik woda.cml wybierając na pasku polecenie File/Save As. Zamknij program Avogadro.

Pliki woda.cml oraz woda.png zapisz na dysku google w katalogu Ćwiczenie 9.

ZADANIE 2

Uruchom ponownie program Avogadro. Kliknij File/ Open a następnie wyszukaj i otwórz utworzony w poprzednim zadaniu plik woda.cml. Na ekranie powinna pojawić się teraz cząsteczka wody w swojej optymalnej geometrii. Teraz policzymy częstości drgań harmonicznych dla tej cząsteczki. Kliknij ponownie na górnym pasku narzędzi Extensions/MOPAC. Pojawi się nowe okienko, w którym wpisz w polu Title: woda_freq, a następnie w zakładce Calculation wybierz Frequencies i kliknij Compute. Program zapyta, czy zapisać plik. Nadaj mu tę samą nazwę woda_freq i kliknij Save. Jeśli wszystko poszło dobrze na głównym ekranie programu Avogadro po prawej stronie pojawi się „zakładka” Vibrations, a tam trzy liczby v(cm-1). Wybierz pierwszą, najmniejszą liczbę i kliknij poniżej Start Animation. Zobacz co się dzieje. Obejrzyj jak drga cząsteczka a potem kliknij Stop Animation. Obejrzyj kolejne dwa drgania cząsteczki.

Zamknij program Avogadro. Powinna pojawić się informacja, że zmodyfikowany plik nie został jeszcze zapisany. Klikamy zatem Save.

Plik woda_freq.out zapisz na dysku w katalogu Ćwiczenie 9.

 

ZADANIE 3

Powtórz czynności z zadania 1 i 2 dla cząsteczki etanu. Zapisz pliki: etan.cml, etan.png oraz etan_freq.out,następnie wyślij je na dysk Google do katalogu Ćwiczenie 9.

ZADANIE 4

Uruchom program Avogadro i otwórz nim plik etcn4.fchk (jeśli nazwa tego pliku nie wyświetla się na liście to wybierz na dole okienka All files). Otrzymasz wówczas przedstawioną na Rysunku1 strukturę tetracyjanoetylenu (z tą różnicą, że nie będzie oznaczeń atomów takich jak C4 czy N3 jak również Twoja struktura może być inaczej ułożona, ale używając Navigation Tool możesz ją dowolnie ustawić).

               Rysunek1

Pojawi się również po prawej stronie „zakładka” Orbitals, a w niej 230 różnych orbitali.

  1. obejrzyj orbital HOMO czyli najwyższy obsadzony orbital molekularny tej cząsteczki. Aby to zrobić wybieramy nr interesującego nas orbitala – w naszym przypadku jest to orbital 32. Jeśli wszystko wykonałeś poprawnie, powinieneś otrzymać taki rysunek (Rysunek2). Zwróć uwagę, że pomiędzy atomami C1-C2 orbital ten wykazuje charakter wiążący (Rysunek3).

  2. Program Avogadro pozwala na zmianę kolorów tworzonych orbitali oraz zmianę typu prezentacji żądanego orbitala. Na pasku narzędzi kliknij Display Settings… Z lewej strony pojawi się okienko i tam kliknij na mały klucz umieszczony przy opcji Surfaces. Pojawi się nowe okienko. Opcję Orbital pozostawiamy bez zmian, opcja Opacity pozwala nam sterować przezroczystością (ustaw dowolnie), Render zmienia typ wizualizacji danego orbitala (wypróbuj i wybierz dowolnie). Można również zmienić kolory odpowiednio bieguna dodatniego i ujemnego klikając na prostokąt i wybierając żądany kolor (wykonaj według uznania). Gdy dokonasz już wszystkich interesujących Cię zmian, to okno ustawień zamknij krzyżykiem.

  3. Gotowy rysunek orbitala wyeksportuj jako orbital_neutral.png i umieść w katalogu Ćwiczenie 9 na swoim dysku Google.

  4. Identyczną procedurę (punkty a)-c)) wykonaj dla anionu, czyli otwórz plik etcn4_anion.fchk Tym razem pokaż orbital nr 33. Jeśli wszystko wykonałeś poprawnie otrzymasz taki rysunek (Rysunek4)

  5. A jaki kształt ma orbital 32 kationu? Sprawdź otwierając plik etcn4_kation.fchk

 

 

                                                 Rysunek 2

                                                   Rysunek 3

                  Rysunek 4

Zwróć uwagę, że teraz pomiędzy atomami C1-C2 pojawił się inny efekt, a mianowicie efekt antywiążący.


PyMOL

PyMOL jest programem służącym do budowania, edycji i wizualizacji cząsteczek chemicznych, szczególnie przydatny jest w przypadku większych cząsteczek, takich jak peptydy, białka czy kwasy nukleinowe.

Więcej informacji o Pymolu, instrukcje, tutoriale, itp. można znaleźć na stronie: PyMOL Wiki

Aby uruchomić program, wpisz w panelu głównym polecenie pymol:

 

 

 

 

 

 

Po otwarciu programu pojawiają się dwa okna:

Mniejsze okno – „The PyMOL Molecular GraphicsSystem”: Okno to zawiera menu: File, Edit, Build, Movie, Display, Setting, Scene, Mouse Wizard i Plugin. Zawiera również po stronie prawej przyciski skrótów oraz linię poleceń (u dołu okna).

  •  

  •  

  •  

  •  

 

 

 

Drugie, większe okno to PyMOL Viewer, w nim wyświetlane są trójwymiarowe struktury cząsteczek:

Użytkownik może manipulować obiektem w tym oknie przy pomocy klawiszy myszy (nawigacja).

  • obracanie - lewy klawisz,

  • przesuwanie środkowy klawisz,

  • przybliżanie i oddalanie struktury - środkowy klawisz.

  •  

Panel kontrolny myszy znajduje się w prawym dolnym rogu tego okna (Mouse Mode – 3-Button Viewing). W prawym górnym rogu okna znajduje się z kolei panel kontrolny umożliwiający zmianę sposobu wyświetlania struktury, kolory, nazwy reszt itp.

Menu tego okna składa się z pięciu przycisków:

 

  • A - "Action": m.in. wyśrodkowanie (zoom, center, origin), znalezienie oddziaływań polarnych (find→polar contacts→...), usunięcie wybranego fragmentu (delete selections), można tam również wybrać ciekawe reprezentacje obiektu (preset).

  • S - "Show": umożliwia zmianę sposobu wyświetlania - po wybraniu reprezentacji, nowa reprezentacja zostanie dodana do aktualnie widocznej reprezentacji obiektu. Jeśli wybierzemy Show→as wówczas wszystkie pozostałe reprezentacje obiektu widoczne na ekranie zostaną ukryte, a wyświetlona tylko ta aktualnie wybrana.

  • H - "Hide" - przy pomocy tego menu możemy ukrywać wybrane reprezentacje oraz elementy/części obiektu np. łańcuch główny peptydu, czy atomy wodoru

  • L - "Label" - umożliwia wyświetlenie podpisów m.in. nazwy i numeru reszty lub atomu, wartości promieni van der Waals'a i innych cech.

  • C – "Color" – umożliwia pokolorowanie cząsteczki – np. według typu atomu, łańcucha; można też wybrać konkretny kolor dla całej cząsteczki, obiektu lub zaznaczenia.

 

ZADANIE 1

Zbuduj w programie PyMOL cząsteczkę peptydu o sekwencji aminokwasowej: ALA-MET-PHE-SER-GLU.

Aby zbudować tę cząsteczkę, należy włączyć przycisk Builder w mniejszym oknie programu:


 

Jeśli aktywny jest przycisk Chemical, widoczne i dostępne są atomy oraz grupy atomów, które możemy wykorzystać do budowy cząsteczki. Można również dodawać atomy wodoru, czy zmieniać ładunki.

Do budowy peptydów wykorzystamy menu, znajdujące się pod przyciskiem Protein, wówczas widoczne są aminokwasy, z których szybko można zbudować łańcuch peptydowy. (Istnieje możliwość zdefiniowania struktury drugorzędowej budowanego peptydu: helisa lub B-kartka).


 

Aby zbudować prosty pentapeptyd: Ala-Met-Phe-Ser-Glu wybieramy pierwszą resztę: Ala
i deklarujemy, że chcemy stworzyć nowy obiekt:


 

Na ekranie pojawi się reszta alaniny (Ala), a na karbonylowym atomie węgla pojawi się sferyczne zaznaczenie (pk1), gotowe do połączenia z kolejnym aminokwasem.

Teraz można dodawać kolejne reszty (klikamy kolejno ich nazwy w oknie Buildera), tak, aby utworzyć peptyd, a po dodaniu ostatniej reszty (Glu) - klikamy Done. Na ekranie widzimy gotową cząsteczkę pentapeptydu:


 

Cząsteczkę zapisujemy w menu: File → Save Molecule, w oknie Save wybieramy cząsteczkę do zapisu klikając OK i w nowym oknie podajemy nazwę pentapeptyd. Program sam doda rozszerzenie .pdb

Otrzymany plik pentapeptyd.pdb należy przesłać na dysk Google do katalogu Ćwiczenie 9.

 

ZADANIE 2

Wykonaj ładny obrazek cząsteczki.

Wczytaj do programu PyMOL cząsteczkę wazopresyny (plik wazopresyna.pdb) - należy wybrać w oknie PyMOL menu File→Open, a następnie wybrać ścieżkę i odpowiedni plik.

Zmień teraz wygląd swojej cząsteczki:

  • korzystając z menu Show zmień reprezentację cząsteczki na „sticks

  • w menu Color wybierz kolorowanie w zależności od pierwiastka („by element”) - możesz wybrać dowolny zestaw kolorów.

  • Korzystając ponownie z menu Show wybierz reprezentację „spheres”, a następnie spraw, żeby stała się przezroczysta: aby to zrobić wybierz z menu górnego: Setting→ Transparency→Sphere, wybierz przezroczystość 60%

  • Ustaw cząsteczkę na ekranie, tak, aby była cała dobrze widoczna, możesz ją też powiększyć (użyj myszy i nawigacji opisanej powyżej)

  • Kliknij prawym klawiszem myszy w oknie obok cząsteczki i wybierz opcję „ray”. Po chwili uzyskasz wygładzony (renderowany) obraz cząsteczki.

    Uwaga! Teraz nie możesz już klikać wewnątrz tego okna, aby nie stracić tego obrazu! Jeśli to zrobisz, musisz powtórzyć renderowanie.

 

 

Powinieneś uzyskać obraz podobny do tego (twoje kolory mogą być inne):


 

  • Zapisz obraz cząsteczki. Użyj górnego menu: File→Save Image As→PNG. Plik nazwij wazopresyna.png

 

Plik wazopresyna.png należy przesłać na dysk Google do katalogu Ćwiczenie 9.

 


Po wykonaniu ćwiczenia udostępnij prowadzącemu cały katalog Ćwiczenie 9 (powinno się w nim znaleźć dziewięć plików.

ZałącznikWielkość
Plain text icon etcn4.txt1.27 MB
Plain text icon etcn4_anion.txt2.5 MB
Plain text icon etcn4_kation.txt2.5 MB
Plain text icon wazopresyna.txt7.52 KB
Treść ostatnio zmodyfikowana przez: Magdalena Ślusarz
Treść wprowadzona przez: Magdalena Ślusarz
Ostatnia modyfikacja: 
wtorek, 15 kwietnia 2014 roku, 10:38