Ćwiczenie 6 | Wydział Chemii

Ćwiczenie 6

Rysowanie cząsteczek: MarvinSketch

Celem ćwiczenia jest opanowanie umiejętności rysowania struktur związków chemicznych z wykorzystaniem programu MarvinSketch.

Wprowadzenie

MarvinSketch jest programem służącym do rysowania struktur chemicznych oraz reakcji chemicznych. Program umożliwia sprawdzenie budowy narysowanych związków chemicznych pod względem poprawności chemicznej. Pozwala także na korzystanie z gotowych fragmentów struktur.

Aby uruchomić program, w panelu głównym należy wpisać MarvinSketch. Przy otwieraniu należy wybrać powłokę Marvin (active). Otworzy się okno programu:

Okno główne programu

Po prawej stronie okna, na pasku znajduje się menu, z którego możemy wybrać pierwiastek, którego chcemy użyć, dostęonych jest kilka podstawowych pierwiastków (H, C, N, O, S, F, P, Cl, Br i I). Po kliknięciu na ikonę złożoną z kwadracików (powyżej pierwistków) otworzy się okno z układem okresowym, gdzie możemy wybrać dowolny pierwiastek.

Z okna widocznego poniżej możemy wybrać każdy, dowolny pierwiastek:

Periodic Table

W zakładce ADVANCED można wybrać dodatkowe symbole, jak np. atom dowolnego metalu czy grupę R:

Advanced

 

Wróćmy teraz do głównego okna programu.

Po lewej stronie okna, na pasku znajduje się menu (pasek narzędzi), z którego możemy wybrać:

 

Lewe menu

 

Zmiana typu wiązania (pojedyncze/podwójne/aromatyczne itp.)

Rysowanie łańcucha węglowego o dowolnej długości

Pogrubienie linii wiązania

Rysowanie wiązania linią przerywaną

Wstawianie tekstu

Wstawianie strzałek do równań

Tworzenie skrótów do powtarzających się grup np. [CH2]4

Wstawianie nawiasów

Wstawiane obiektów graficznych

Zwiększenie ładunku wybranego atomu

Zmniejszenie ładunku wybranego atomu

 

Tak wygląda menu główne programu:

menu główne

Ikonki oznaczają kolejno:

  • Zaznacz
  • Usuń
  • Cofnij
  • Ponów
  • Wytnij
  • Kopiuj
  • Wklej
  • Sprawdź strukturę
  • Powiększ
  • Pomniejsz
  • Powiększanie/pomniejszanie w %
  • Pomoc

 

Z menu dolnego można wybierać gotowe szablony (fragmenty) cząsteczek:


menu dolne

Aby wybrać jaka grupa szablonów (np. aminokwasy, cukry itp.) ma być aktualnie wyświetlana należy wybrać ją z Biblioteki szablonów (Template Library) - użyj Ctrl+t

 

Zadania do wykonania

Zaloguj się na swoje konto Google i stwórz katalog Ćwiczenie 6. Zapisuj w nim wszystkie utworzone pliki.

 

Zadanie 1

Narysuj strukturę przedstawioną poniżej:

W tym celu należy:

  • Wybrać z gotowych szablonów, strukturę odpowiadająca benzenowi (sześcioczłonowy pierścień).

  • Wybrać w panelu prawym azot (N) i najechać kursorem na miejsce gdzie powinien być azot w pierścieniu benzenu (powinno się pojawić małe niebieskie kółeczko).

  • Wybrać z panelu lewego Single bond, (czyli opcji odpowiadającej za rysowanie wiązań) i wybrać Single up, czyli trójkąt czarny. Aby nadać mu odpowiednią orientację należy kliknąć w środek utworzonego wiązania.

  • Wybrać z szablonu cyklopentan (pięcioczłonowy pierścień) i przeciągnąć na miejsce CH3.

  • Wybrać ponownie w panelu prawym azot (N) i najechać kursorem na miejsce gdzie powinien być azot w pierścieniu cyklopentanu.

  • Wybrać w panelu prawym węgiel (C) i teraz aby stworzyć grupę CH3 należy nacisnąć lewym przyciskiem myszy na miejsce gdzie ma być wiązanie (w naszym wypadku N), odsunąć trochę kursor i puścić przycisk.

  • Aby wiązanie między grupą CH3 a azotem było właściwe, wybieramy w panelu lewym opcję odpowiadającą za rysowanie wiązań, nstępnie wybieramy Single i najeżdżamy na środek wiązania między tymi dwiema grupami i klikamy.

 

Zapisz cząsteczkę pod nazwą nikotyna.jpg.  Wybierz z górnego menu File → Export to image. W ten sposób uzyskaliśmy pik graficzny, którego można użyć np. w prezentacji.

Jeśli chcemy zapisać trójwymiarową cząsteczkę musimy użyć np. formatu PDB. Zapisz plik nikotyna.pdb. Wybierz z górnego menu File → Save as  i wybierz type Protein Data bank → Save as.

Zapisz obydwa pliki w katalogu Ćwiczenie 6 na dysku Google.

Zadanie 2.

Narysuj strukturę poniższego tripeptydu, który składa się z trzech aminokwasów: glicyny-alaniny-alaniny (Gly-Ala-Ala):

Gly-Ala-Ala

W tym celu należy:

  • Wybrać z górnego menu Insert Template

  • Wybrać zbiór Amino Acids

  • Wybrać Glycine i nacisnąć Close

  • Zamiast kursora widoczny jest teraz trójliterowy skrót wybranego aminokwasu (Gly). Aby umieścić go na  pustej karcie wystarczy nacisnąć lewy przycisk myszy

  • Aby dołączyć do glicyny alaninę należy tak jak poprzednio wybrać Insert → Template → Amino Acids → Alanine → Close

  • Aby połączyć dwa aminokwasy najeżdżamy kursorem na Gly, naciskamy i przeciągamy myszą nieco na bok

  • W ten sam sposób należy dołączyć drugą alaninę

  • Na końcu należy zaznaczyć całą cząsteczkę (przycisk zaznaczenia w górnym menu graficznym) oraz kliknąć prawym przyciskiem myszy, a następnie wybrać opcję Ungroup.

Po narysowaniu zapisać cząsteczkę pod nazwą Gly-Ala-Ala.jpg oraz Gly-Ala-Ala.pdb.

Zapisz obydwa pliki w katalogu Ćwiczenie 6 na dysku Google.

 

Zadanie 3

Narysować cząsteczkę polimyksyny B (antybiotyk). Można wykorzystać bazę dostępnych w programie fragmentów.

polimyksyna

Zapisz cząsteczkę pod nazwą polimyksynaB.jpg

Zapisz plik w katalogu Ćwiczenie 6 na dysku Google.

 

Zadanie 4

Narysować za pomocą MarvinSketch poniższe równanie:

reakcja

Zapisać równanie jako reakcja.jpg

Zapisz plik w katalogu Ćwiczenie 6 na dysku Google.

Udostępnij prowadzącemu cały katalog Ćwiczenie 6, w którym powinno się znaleźć 6 plików.

 

Treść ostatnio zmodyfikowana przez: Magdalena Ślusarz
Treść wprowadzona przez: Magdalena Ślusarz
Ostatnia modyfikacja: 
niedziela, 23 marca 2014 roku, 21:38